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退任役員に退職慰労金を支給することは、頻度としてはそれほど多くはないと思いますが、慣れない手続を行う場合には慎重に準備する必要があります。
株主総会の手続に法令違反があると総会決議の取消しの事由（会社法831条）に当たることにもなりかねません。
非公開会社で取締役会・監査役を設置する会社を例にして確認していきます。

取締役に対する退職慰労金は、取締役の職務執行に対する功労加算とともに報酬の後払いとしての性格を持つものと理解されています。
退職慰労金を支給する場合は、職務執行の対価としての報酬として、定款で定めるか、株主総会の承認決議（普通決議）をする（会社法361条1項）と理解するのが一般的であり、実務の運用です。
そして、退職慰労金の金額を定款で定めている会社はほとんどないと言われており、株主総会決議によることが通常です。
 

株主総会決議をする際は、総会で具体的な金額を定める議案ではなく、取締役会に支給額を一任する内容の決議にすることがあります。
しかし、取締役の報酬に株主総会決議を必要とする趣旨は、取締役の報酬金額を取締役自身が決めることによる「お手盛り」の弊害から株主を保護するためと考えられていますので、取締役会に無条件に一任する決議は認められません。
判例上は、株主総会の決議において、明示的もしくは黙示的にその支給に関する基準を示し、具体的な金額、支払期日、支払方法などはこの基準によって定めるべきものとして、その決定を取締役会に委ねることは許容されています（最高裁昭和39年12月11日判決、最高裁昭和44年10月28日判決）。
 

退職慰労金の支給に関する基準については、取締役のお手盛りを防止できる程度に具体的で明確な一定の基準が存在することが必要です。
古い判例では慣行も支給根拠の一つに示すものもありますが、明確にするために退職慰労金支給規程を作成しておくことが望ましいでしょう。支給規程は業務執行の一環として取締役会で定めます。

現行の会社法では、退職慰労金支給に関する基準について、株主総会参考書類にその内容を記載するか、その基準を各株主が知ることができるような適切な措置を講じることが必要と定められています（会社法施行規則82条2項など）。
実務上は、退職慰労金支給規程等を本店に備置き、株主の閲覧に供することが行われています。
 

書面投票を採用しない会社は株主総会参考書類を株主に送付する必要はありませんが、退職慰労金の支給を決議する場合には、招集通知に「議案の概要」を記載する必要があります（会社法298条1項、同299条4項、会社法施行規則63条7号ロ）。

「議案の概要」については株主総会参考書類の記載を参考にすることが多いため、この場合は、退任役員の略歴（会社法施行規則82条1項4号）や支給基準の内容（同規則82条2項本文。上記の適切な措置を講じるときは不要（同ただし書））を記載します。
 

株主総会において、議案に関して株主から説明を求められたときには、取締役等には必要な説明をする義務があります（会社法314条）。
説明義務に違反した場合には、決議方法が法令に違反するとして、総会決議の取消事由に当たることがあります。
退職慰労金に関する説明義務については、複数の裁判例があり、少なくとも次のような事項については説明する必要があるとの理解が一般的です。
○　会社に確立された基準（規程）が存在すること
○　その基準の計算式（例：最終報酬月額×在任年数×功績倍率）に数値を代入すると、定められた範囲内で一意的に算出可能であること
○　この基準は招集通知の発送から総会まで本店に備え置かれ株主の閲覧に供されていたこと

さらに、近時の改正により、退職慰労金の支給議案を相当とする理由を説明しなければならないとされています（会社法361条4項）ので注意してください。

監査役に対する退職慰労金の決議についても基本的には上記と同様です。
ただし、監査役は取締役からの独立性が求められますので、一任決議をする場合は、取締役（会）ではなく監査役の協議に一任したほうが問題となりにくいと考えられます。